История смайлика
Впервые жёлтую улыбающуюся рожицу нарисовал американский художник Харви Болл (Harvey Ball), которому заказали придумать яркий символ для рекламной акции представители компании State Mutual Life Assurance Cos. of America в 1963 г.

На всю разработку у художника ушло не более 10 минут, за работу ему заплатили 45 долларов, и это была вся прибыль, которую Болл когда-либо получал за смайлик: он даже не хотел регистрировать его как торговую марку, не защищал своё авторское право и, по словам его сына, Чарльза Болла (Charles Ball), никогда не жалел об этом. Первый смайлик был прикреплен к булавке, то есть, сделан в виде значка и выдан служащим и клиентам компании State Mutual Life Assurance Cos. of America.

Значки со смайликами имели успех. Они настолько понравились клиентам и агентам компании, что вскоре было заказано 10 тысяч таких значков. Но известным всему миру смайлик стал лишь в 70-е, когда двое братьев из Испании придумала для смайлика слоган «Have a Happy Day». Улыбка с таким девизом сразу стала хитом, и вскоре смайлик появился на эмблемах, открытках, футболках и бейсболках — одним словом, на всём, что может быть быстро продано.

Однако к компьютерному символу это изобретение отношения, похоже, не имеет. В 1969 году Владимир Набоков в одном из своих интервью упоминал о том, что стоит создать специальный знак пунктуации для графического отображения эмоций: «Мне часто приходит на ум, что надо придумать какой-нибудь типографический знак, обозначающий улыбку, — какую-нибудь закорючку или упавшую навзничь скобку, которой я бы мог сопроводить ответ на ваш вопрос».

Считается, что Скотт Фалман (англ. Scott E. Fahlman) 19 сентября 1982 года первым в мире предложил смайлик в том виде, в котором он популярен сейчас, в переписке:

Предлагаю использовать вот такую последовательность символов для обозначения шутливых сообщений: :-) Читать следует сбоку. На самом деле, учитывая нынешние события, более уместно выделять сообщения, которые шутками НЕ являются. Для этого используйте :-(

или на языке оригинала:

I propose that the following character sequence for joke markers: :-) Read it sideways. Actually, it is probably more economical to mark things that are NOT jokes, given current trends. For this, use :-(

Полный вариант этой переписки, кстати, сохранился.

Однако точно установить, кто придумал смайл, вряд ли возможно. Один из директоров Giga Information Group Кен Смайли (Ken Smiley) заявлял:

"Со всем уважением к господину Фалману, который думает, что изобрёл смайлик в мире компьютеров, скажу, что он ошибается. Он опоздал на 10-15 лет. Мой отец, глава одного из IT-подразделений Coca-Cola, в 60-70 годы частенько распечатывал смайлики на перфоленте (в 60-е) и перфокартах (в 70-е), чтобы развлечь меня, когда я был с ним в офисе и играл на компьютере. Я не хочу сказать, что Фалман украл нашу идею, но всё-таки советую исследователям из Microsoft порыться в старых перфокартах".

Между тем, ещё в 60-е годы ХХ века смайликами, правда, несколько иными, пользовались люди, работающие с системой PLATO: "Пользователи PLATO всегда насмехались над простыми ASCII-смайликами, потому что они ужасно примитивны и заставляют сворачивать голову набок, чтобы их видеть", — таково мнение предводителя PLATO Брайана Диара (Brian Dear).

Виды смайликов

Классические смайлики
:-) улыбающийся
:-))) смеющийся
:-D радостно смеющийся
:-| задумчивый
:-( грустный
:_( или :'( или :*( плачущий
:-/ недовольный или озадаченный
>:-[ сердитый
:-E злой (оскал)
:-F злой (но один зуб в оскале уже сломался)
:-0 удивлённый (рот открыт)
:-[ ] сильно удивлённый (отвисла челюсть)
%-0 сбитый с толку (глаза вылезли из орбит)
;-) подмигивающий
:- усмехающийся
8-) в очках
:-Р показывающий язык
{:? ктулху
[:] робот

Азиатские смайлики
В Восточной Азии принят другой стиль эмоционов — каомодзи, который можно понять, не переворачивая их. Он базируется на обозначении эмоций в аниме и манге и большее внимание уделяется глазам, а не рту. Например:
(^_^) — улыбающийся (большее количество подчеркиваний, например ^___^ , показывают более широкую, то есть более веселую, улыбку)
(^ ^) — улыбка через силу
(^_~) или (^_-)— подмигивающий
(>_<) — злой или категоричный
(=^.^=) — кошка (см. также ,нянэко)
^..^ — свинка
(<_>) — грустный
^_^" — смущение
(-_-#) или (-_-¤) или (-_-") или (-_-+) — в ярости
(;_;) или (T_T) или (TT.TT) или (ToT) — плач
(@_@) — сконфужен
(0_<) — нервный тик
(Х_х) или (+_+) или (х_х) — мертвый
(v_v) — грусть
(o_o) — удивление
(V_v) — неприятное удивление
(0_0) — большое удивление
(O_o) — такое большое удивление, что аж перекосило
(*_*) — фанатение
(@_@) — обалдение
(-_-;) — болезнь
(%_%) — после ночи за компьютером
*^_^* — покраснение от смущения
^ж^ — любовь
(-.-)Zzz.. — сон

Математические смайлики
Здесь в качестве выразительного средства вместо ASCII-арта используется TeX-разметка:
весёлое лицо
грустное лицо
O RLY?

Неприличные смайлики
Смайлики-жопы на все случаи жизни
(_!_) - жопа обыкновенная
(__!__) - жирная жопа
(_._) - жопа плоская
(!) - тощая жопа
{_!_} - шикарная жопа
(_*_) - геморройная жопа
(_zzz_) - жопа усталая
(_?_) - жопа безмозглая
(_о_) - жопа пользованная
(_0_) - много раз пользованная
(_$_) - новорусская жопа
(_x_) - поцелуй меня в жопу!
(_Х_) - оставь мою жопу в покое!
(_^_) - заносчивая жопа
(ЖоЖ) - волосатая жопа
(”|”) - волосатая жопа
. - жопа, вид из космоса
(_~_) - хитрая жопа
(__) - очень хитрая жопа
(_e=mc2_) - умная жопа
(_Ъ_) - твердая жопа
(_Ь_) - мягкая жопа
(_GO_) - иди в жопу
->(_!_) - пошел в жопу
(_!_)-> как из жопы
(_SOS_) - жопа в беде
(_#_) - жопа зека
{——-O——-} - очень большая жопа

И, конечно, самый неприличный смайлик — смайлик-член 8===@

(Стырила откуда не помню)